汉高帝九年（前198），高帝调叔孙通任太子太傅。汉高帝十二年（前195），高帝打算让赵王刘如意代替太子，叔孙通向皇帝进谏规劝道：“从前，晋献公因为宠幸骊姬的缘故废掉太子，立了奚齐，使晋国大乱几十年，被天下人耻笑。秦始皇因为不早早确定扶苏当太子，让赵高能够用欺诈伎俩立了胡亥，结果自取灭亡，这是陛下亲眼见到的事实。现在太子仁义忠孝，是天下人都知道的；吕后与陛下同经艰难困苦，同吃粗茶淡饭，是患难与共的夫妻怎么可以背弃她呢！陛下一定要废掉嫡长子而扶立小儿子，我宁愿先受一死，让我的一腔鲜血染红大地。”
高帝说：“您算了吧，我只不过是随便说说罢了。”叔孙通说：“太子是天下的根基，根一动摇，天下就会震荡起来，怎么能拿天下的根基之事作为戏言来说呢？”高帝说：“我听从您的意见。”等到皇帝设置酒宴款待宾客时，看到张良招来的四位年长高士都随从太子进宫拜见，皇帝于是再没有更换太子的想法了。
汉高帝去世，孝惠帝即位，就对叔孙先生说：“先帝陵园和宗庙的礼仪，臣子们都不熟悉。”于是叔孙通又调任太常官职，他制定了宗庙的礼仪法规。此后又陆续地制定了汉朝诸多仪礼制度，这些都是叔孙通任太常时论定著录下来的。
汉孝惠帝要到东边的长乐宫去朝拜吕太后，还常有小的谒见，每次出行都要开路清道，禁止通行很是烦扰别人，于是就修了一座天桥，正好建在未央宫武库的南面。叔孙通向孝惠帝报告请示工作，趁机请求秘密地谈话说：“陛下怎么能擅自把天桥修建在每月从高寝送衣冠出游到高庙的通道上面呢？高庙是汉朝始祖的所在，怎么能让后代子孙登到宗庙通道的上面行走呢？”孝惠帝听了大为惊恐，说：“赶快毁掉它。”叔孙先生说：“做君主的不能有错误的举动。现在已经建成了，百姓全知道这件事，如果又要毁掉这座天桥，那就是显露出您有错误的举动。希望陛下在渭水北面另立一座原样的祠庙，把高帝衣冠在每月出游时送到那里，更要增多、增广宗庙，这是大孝的根本措施。”皇帝就下诏令让有关官吏另立一座祠庙。这座另立的祠庙建造起来，就是由于天桥的缘故。
孝惠帝曾在春天到离宫出游，叔孙先生说：“古时候有春天给宗庙进献樱桃果的礼仪，现在正当樱桃成熟的季节，可以进献，希望陛下出游时，顺便采些樱桃来献给宗庙。”皇帝答应办这件事。以后进献各种果品的礼仪就是由此兴盛起来的。
太史公说：有道是“价值千金的皮裘衣，不是一只狐狸的腋皮；楼台亭榭的椽子，不是一棵树上的枝条；夏、商、周三代的当时业绩，也不是一个贤士的才智”。确实如此呀！高祖从低微的平民起事，平定了天下，谋划大计，用兵作战，可以说极尽能事了。然而刘敬摘下拉车的横木去见皇帝一次进言，便建立了万代相传的稳固大业，才能智慧怎么能会少数人专有呀！叔孙通善于看风使舵，度量事务，制定礼仪法规或取或舍，能够随着时世来变化，最终成了汉代儒家的宗师。“最正直的好似弯曲，事理本来就是曲折向前的”，大概说的就是这类事情吧？
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叔孙通是薛县人。秦朝时以长于文章，知识渊博被征召入宫，等待任命为博士。几年后，陈胜在山东起兵，使者把这个情况报告给朝廷，秦二世招来各位博士、儒生问道：“楚地戍边的士卒攻下蕲县进入陈县，对这件事各位是怎么个看法？”博士以及儒生们三十多人走向前去说：“作臣子的不能聚众，聚众就是造反，这是死罪不能宽赦，希望陛下赶快发兵攻打他们。”秦二世一听就发了火，脸色顿时改了样。这时叔孙通走向前去说：“各位儒生的话都不对。当今天下已合为一个大家，毁掉郡县城池，销熔各种兵器，向天下人昭示不再用它。何况有贤明的君主君临天下，给下面制定了完备的法令，使人人遵法守职，四方八面都归附朝廷，哪有敢造反的！这只是一伙盗贼行窃罢了，何足挂齿。郡官们正在搜捕他们治罪论处，不值得忧患。”秦二世高兴地说：“好啊。”又向每个儒生问了一遍，儒生们有的说是造反，有的说是盗贼。于是秦二世命令监察官审查每个儒生说的话，凡说是造反的都交给官吏治罪，秦二世认为他们不该说这样的话。那些说是盗贼的都免掉职务。却赐给叔孙通二十匹帛，一套服装，并授给他博士职位。叔孙通走出宫来，回到居舍，一些儒生问道：“先生说了些什么讨好话？”叔孙通说：“各位不知道啊，我几乎逃不出虎口！”于是逃离都城，到了薛县，当时薛县已经投降楚军。等项梁到了薛县，叔孙通便投靠了他。后来项梁在定陶战死，叔孙通就跟随了楚怀王熊心。怀王被项羽封为义帝，迁往长沙去了，叔孙通便留下侍奉项羽。汉高帝二年（前205），汉王刘邦带领五个诸侯王攻进彭城，叔孙通就投降了汉王。汉王战败西去，叔孙通也跟了去终于投靠了汉王。
叔孙通总是穿着一身儒生服装，汉王见了非常讨厌；他就换了服装，穿上短袄，而且是按楚地习俗裁制的，汉王见了很是高兴。
当初，叔孙通投降汉王时，跟随的儒生弟子有一百多人，可是叔孙通从来不说推荐他们的话，而专门称说推荐那些曾经聚众偷盗的勇士。儒生弟子们都暗地骂他道：“侍奉先生几年，幸好能跟他投降汉王，如今不能推荐我们，却专门称道特别奸狡的人，有什么道理？”叔孙通听到骂他的话，就对儒生们说：“汉王正冒着利箭坚石争夺天下，各位儒生难道能搏斗吗？所以我先要称道斩将夺旗能冒死厮杀的勇士。各位姑且等等我，我不会忘记你们的。”汉王任命叔孙通做博士，称为稷嗣君。